1982年にロサンゼルスに渡り、叔母の知り合いからテレビドラマの端役をもらいデビュー。1984年に映画デビューを果たすも一向に大きな役をもらえず長い下積み生活が続く。売れなかった時期は、ドラマの撮影現場で親しくなった男性のアパートメントへ転がり込み、そこのクローゼットで暮らしたという。業界人の叔母を頼ってコネで仕事を始めたが、生活の援助は一切断った。
32歳のときに、テレビドラマシリーズ『ER緊急救命室』のオーディションを受ける。これで芽が出なければケンタッキーへ戻ろうと決めており、ズボンのポケットにケンタッキー行きの長距離バスのチケットを忍ばせていた[2]。結果、約100人の候補者の中から小児科医ダグ・ロス役に抜擢される。1994年の放送開始とともに人気は上昇、一躍人気者になった。映画『スリー・キングス』にて、メスを握るシーンは当時『ER』のファンに向けられた1シーンである。『オー・ブラザー!』、『パーフェクト ストーム』、『オーシャンズ11』といった大ヒット作に立て続けに出演し役者として着実にキャリアを重ねる。
スティーブン・ソダーバーグと共同でプロダクション会社「セクション8(Section Eight)」(2006年末をもって解散)を設立して製作業にも進出しており、『コンフェッション』で初監督を、『ロック・スター』『エデンより彼方に』『インソムニア』『オーシャンズ12』などでは製作を務めている。下積み時代には珍作『アタック・オブ・ザ・キラー・トマト』の続編『リターン・オブ・キラー・トマト』に出演している事はコアな映画ファンの間で語り草になっている。
